就在河北战事稍稍平静的时候，两大派系的争斗并没有消停，初平三年顺风顺水的曹操，在初平四年的春天受到了来自袁术部队的挑战，兖州地界上，爆发了一场规模极大的战争——匡亭之战。
为了策应文远，袁术早在初平三年末就出兵陈留，攻打站在袁绍一边的陈留太守张邈，将部队屯驻在封丘，并联系匈奴刘豹的数千骑兵，从西面进攻兖州。
曹操与张邈那是啥关系？想当初若不是铁哥们儿张邈在陈留助曹操起兵，哪来得曹操的今天？况且又有袁绍的恳请，于是曹操愉快地出动了青州大军，挥兵南下，直击袁术。
此次出征，袁术信心满满，带来了七万多大军。袁术这几年依仗着孙坚的威风，西征南讨，所向披靡，自我感觉已经成了中国的军事老大，现已掌豫州及两淮之地。不过曹操的兵就少了么？他刚刚缴获了十余万青州黄巾，裁汰其中一部分老弱，曹操麾下的军团也有接近十万众，只是因为袁术自高自大，对那些刚刚招募的青州兵根本不屑一顾罢了！
昔日董卓的手下败将，竟敢前来招惹西凉铁骑的克星？岂不是小老鼠拉着老猫上擂台——自找挨抓送猫食来了！
部署完成后，袁术派遣部将刘详，率领先锋部队向曹操直属部队的驻屯地甄城进逼，摆出了一副挑战的姿势。但刘详对曹操征战兖州所向无敌的战绩十分恐惧，刚到达濮水南岸的匡亭，便扎营不敢前进了。
袁术本来的用意，就是出动大军，分三方面向甄城发动强攻，令兖州刚刚归附曹操尚且心存观望的其他郡县不敢轻易出兵帮助曹操，让曹操只能孤军作战。只可惜因为部将的怯懦，把部队驻扎在匡亭，让这个战略意图在实行之前给曹操留下了一丝可乘之机。
匡亭距离袁术主力军部队的陈留，的确比从甄城到匡亭约少一天的步兵行程。但是，曹军行进路线只需渡过濮水，便可直接攻击匡亭。而陈留的袁军却需连续渡过睢水、汴水、南济河、北济河才能到得了匡亭。以当时的行军方式，渡河是一件非常麻烦的事情。如果曹军全力加速行军，绝对比袁术的后头主力部队更早到达匡亭。
所以驻扎在匡亭的袁术前锋，不知不觉就成了曹操眼中的一块肥肉。
曹操派荀彧在甄城集结兖州各郡军团，公开进行调动，旗帜鲜明，军鼓阵阵,好像在进行全面布防及训练，很远的地方也能看到和听到。袁术派出的探子将这情况报与袁术，断定曹军正在进行大规模编组以准备会战，袁术听了，深信不疑。
与此同时，曹操率领直属万余部队，偃旗息鼓，秘密行进，直扑匡亭。
匡亭驻扎有袁术军马两万余众，曹操带兵到时，正是黎明，大军分成四路，一起喊杀冲入袁军营中！
待到刘详的守兵发现“曹”字旗号的大军时，曹操的部队已经如乌云压城一般盖过来了。随之而来的是如暴风骤雨一般的喊杀声。这声音犹如海潮喧啸，震撼了整个军营。
还没起床正一脸惺忪睡意的刘详，听到这涌潮般的军声，还不知道是怎么一回事，正要遣人去问，亲卫已经飞奔进来，大叫：“不好，曹军杀过来了!”
以有备攻无备，毫无疑问此战的胜负已分了。曹军已如一支利矛，从几个方向直插军营。将刘详部队完全切散，只有逃命的份儿，哪有应战之力刘详只带了几个随从，冲了出去。两万袁军几乎全军覆没！袁术初战告负！
先锋刘详败绩，袁术顿时大怒，亲提大军与曹操决战匡亭！
据探子回报，奇袭匡亭袁军大营的曹操军队只有万余众，之后曹操大将领青州军数万赶到匡亭，袁术判断，曹军的主力在曹仁的部队中，而曹操必会随主力而动，根本不可能在匡亭。这样判断之后，袁术便带着本部军团慢慢渡过四条河流，迎向从东郡南下的曹仁部，准备正面和曹军主力一决死战。
他主观的认为，目前占领匡亭的只是曹军一般先头部队而已，由于人数相当悬殊，占领匡亭的曹军势必要等到主力到达后，才会发动攻击。如此，匡亭的万余曹军不知不觉间又成了摆在袁军主力侧翼的一根钉子，曹操本人和麾下最强力的部众都在其中。
曹操又看穿了袁术的心思，便十分高兴。于是，他先在匡亭严加守备，做出一副人数太少，怕受攻击的样子来，有意印证袁术的错误分析，奇袭的条件再次成熟了。
袁术根据自己的分析，将注意力完全集中在曹仁部，对于匡亭的守军，他几乎不屑一顾，他打算将曹仁主力歼灭，再来收拾这小小的匡亭守军。他万没料到匡亭有曹操，更没料到曹操再用奇袭之法，更万没料到奇袭部队居然是来自匡亭。
袁术为对付曹仁主力，率大部分部队渡过北济河，但是当他尚未摆好阵势之时，竟从匡亭方向迅速杀出一支劲旅。
袁术几乎懵了，不是探知匡亭军小心翼翼生怕被攻击吗?怎么居然一反被动，成了如此主动之军?并以其腾腾的杀气漫卷过来?很快他又看见，率领匡亭军队的竟是曹操，跟在他身边一同冲锋的还有十数员彪悍的将领！
袁术虽在兵马人数上远远超过曹操，只可惜又是有心算无备，袁术军队根本不及反应就被侧翼的曹操精锐杀入阵中，袁术大惊，赶快下令军队往西撤退。袁术在卫兵保护下，率先后撤，留一部断后，大部随行。袁军一路疾奔一日夜，从匡亭一直后撤到百里之外乌泽旁的封丘城。
一万曹军在数万袁军之后紧追不舍，虽然造不成太大伤亡，不过带去的心理压力却令袁军上下士气崩溃。袁军狼奔豸突前脚刚到封丘，连大气都没有喘上一口，后脚万余曹兵就将封丘城围住。
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